Sau một thời gian dài nghỉ xả hơi, giờ đây Jessica Simpson đang chuẩn bị trở lại và “vũ khí” của cô nàng là một album giáng sinh vào năm nay. Được biết lí do Jess đột nhiên “nổi hứng” thực hiện album giáng sinh là bởi một người bạn đã trang trí văn phòng của cô nàng thành một “xứ sở thần tiên” mùa đông và việc này đã truyền cảm hứng cho nữ ca sỹ của Sweetest Sin.
Trước đó, Jess đã từng phát hành một album giáng sinh mang tựa đề Rejoice: The Christmas Album vào năm 2004. Album này cũng có sự góp giọng của cô em gái Ashlee Simpson và đã giành No.2 trên bảng xếp hạng Billboard Top Holiday Albums.
Cách đây hơn một tháng Jess từng đề cập đến việc quay trở lại với một album Pop và ngỏ ý muốn “nhờ vả” sự giúp đỡ của Katy Perry. Theo một nguồn tin thân cận với Jess thì nữ ca sỹ của I Kissed A Girl chính là nhân vật đầu bảng mà cô nàng muốn hợp tác trong album trở lại: “Có một vài cái tên mà Jess rất muốn được hợp tác và Katy Perry đứng đầu danh sách đó. Jess hi vọng có cơ hội được làm việc với Katy và nếu có thể thì còn biểu diễn chung với cô ấy nữa.”
Năm 2008, Jess từng thử sức với dòng nhạc country và đã cho ra lò album country Do You Know. Tuy nhiên album này đã không gặt hái được thành công như mong đợi khi chỉ bán được 65.000 bản trong tuần đầu tiên phát hành và mặc dù “mở hàng” tại vị trí thứ 4 trên Billboard Hot 200 nhưng Do You Know đã nhanh chóng “rơi tự do” trong các tuần kế tiếp và bị “hất cẳng” khỏi bảng xếp hạng này sau 9 tuần cầm cự.